https://www.amalgama-lab.com/songs/o...rich_love.html
Выражение "broke as ..." означает "денег нету прям совсем" (смягчено цензурой).I remember feeling broke as a bottle of wine...
Так что I remember feeling broke as a bottle of wine... будет, скорее, "я помню то чувство, когда денег нет даже на бутылку вина", ну и в припеве, соответственно "денег нет даже на бутылку вина, но мы пьем всю чертову ночь напролет"
Поскольку песня грозит быть очередным мегахитом, предлагаю подправить перевод
И всё же здесь именно сравнение с бутылкой вина (если держаться близко к тексту). Поэтому оставляем эту фразу на сайте без изменений.